可梶原冬庵却不仅不做任何答复，也不准备船只、粮草，反而是做好了笼城固守的准备。
不过，梶原冬庵之子梶原景行却强烈反对其父叛离上杉家之事。
即便无力劝说梶原冬庵回头，屯兵于别府城的梶原景行为了保全家名存续，还是派遣使者将其父梶原冬庵被小寺政职、三木通明、本德寺教什等人调略寝反之事告知了本庄繁长，让其有所戒备。同时，他还主动将别府城的防务让渡给上杉军，甘愿率城兵驻扎在城外，并随上杉军一同行动。
好在高砂梶原家实力不强，使得梶原冬庵不敢轻易率军出城与上杉军交锋，只能眼睁睁看着上杉军用播磨明石家、别所家等东播磨国人领主们提供的船只不紧不慢的渡过了加古川。
而小寺政职、三木通明、本德寺教什等人可不愿上杉军继续向播磨一国的腹地进军。
要知道，高砂梶原领是与小寺领、英贺三木领、本德寺寺领接壤。小寺政职、三木通明、本德寺教什等人深知唇亡齿寒这个道理，他们很早就将高砂城视为东面的一道屏障，并不愿见到高砂城陷落。
于是，小寺政职、三木通明、本德寺教什等人借助地利之便，纷纷派兵准备为高砂城解围。
在获知播磨一向一揆众、小寺家、英贺三木家等敌对势力正大举发兵前来驰援高砂城后，年轻气盛的本庄繁长认为己方兵力寡少，且携带的攻城器械不多，不利围城攻坚，应迅速抓住战机，击败驰援高砂城的援兵后，迫使高砂城开城投降。
而杰山云胜却并不认同本庄繁长的计划。在他看来，若是不攻尽快攻落高砂城，那么上杉军是前有强敌，后有坚城，届时前后受敌，后果将不堪设想。尤其是本庄势随上杉军本队出阵近畿诸国已长达两年之久，若是战事顺风顺水也就罢了，一旦陷入僵持，则很难保证士气和战意。
本庄繁长倒是对前来驰援高砂城的各路军势所产生的威胁不太担心。
别看播磨一向一揆众、小寺家、英贺三木家等敌对势力纠集了三万余众浩浩荡荡前来驰援高砂城，但其成分复杂、良莠不齐，仅仅只是在兵力上占有优势罢了。
再加上，播磨一向一揆众可不像加贺、摄津两国的一向一揆众那样装备大量铁炮，且老弱妇孺居多，行军速度极为缓慢，所以本庄繁长有足够的信心以八千五百余军势直面播磨一向一揆众、小寺家、英贺三木家等敌对势力派来的援军。
然而，杰山云胜所说也有一定道理。战场形势本就是瞬息万变，万一有什么不测，这八千五百余军势也经不起失败。
经过考虑再三后，本庄繁长还是采纳了杰山云胜的建议，决定先将眼前的高砂城攻落，以除去肘腋之患。
本庄繁长的决断一下，配下各部军势立即蜂拥而上攻城。
素来与高砂梶原家有着领地纠纷的别所势、播磨明石势率先对高砂城大手门发起猛攻。
作为高砂梶原家少主的梶原景行为了尽可能确保高砂城城兵与协防领民减少不必要的伤亡，便对追手门射去箭书，劝说城兵主动打开城门，勿要负隅顽抗。
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