与此同时，被小寺职隆安排去突袭姬路城西北方的男山的八代道庆、曾我一信、长浜河内守等人也没有占得任何的便宜。
男山本就临近本庄繁长本阵所在的柴崎山城。
当上月景胜部遭到小寺军突袭的消息传至柴崎山城后，本庄繁长果断派遣矢羽几孙次郎、稻叶名兵卫二人率三百余军势，并携带一百挺铁炮前往男山协防，还令矢羽木式部少辅、林大学助等家中重臣率横冲备一千余军势分别从小寺军的两翼进行夹击，意图一举歼灭这支来犯之敌。
虽说上月景胜部在遭到小寺军的突袭后产生了短暂的惊慌，但上月势并非孤军，临近上杉军偏师本队以及柿崎势、宇野势等部。加上太?则近、?林满末、赤鹈野弥太郎、大谷正义等上月家重臣的及时组织和顽强抵抗下，使得小寺军无法顺利攻至男山山顶，仅在半山腰一带攻势就被遏制。
很快，在本庄繁长派出的援军抵达后，战局顿时呈现出一边倒之势。
在三面夹击之下，任由八代道庆、曾我一信、长浜河内守等人如何舍生忘死，依旧无力扭转战局。麾下之兵被铁炮击毙、击伤者更是越来越多。
最后，八代道庆、曾我一信、长浜河内守等人在万般无奈之下，只得率残部趁着夜色掩护突围逃回姬路城。
至此，小寺家的反攻在折损七百余人的情况下，正式宣告失败。
别看小寺家主动出击失败，但上杉军仍然没有因此而攻落姬路城。
等到上杉清定派来的使者穴泽善右卫门抵达柴崎山城，向本庄繁长传达自己的顾虑后，本庄繁长不禁发出感叹：“御屋形殿明见于千里之外！小寺家伪降之事确如御屋形殿之预料。然小寺家之覆灭如同树叶上的露水一般，难以长久！”
永禄三年，二月十日。
秾华围里万株梅，含蕊经霜待雪催。莫讶玉颜无粉态，百花中最我先开。
芥川山城内外春雨初歇，本丸大广间、双重橹以及各府库的檐角铜铃轻摇软风，阶前新草微沾晨露。
因上杉清定新纳的侧室京极龙子已怀有身孕，使得他不得不将更多的时间和精力投入到处理政务和军务之中，在稳定了新夺领国的形势后，就逐步安排本队军势进行班师返回东国。
正当清定端坐在小广间的案桌前内审阅起请文之际，一道黑影突然出现在小广间的纸门外，并向屋内禀报道：“御屋形殿，小寺家使出诈降之策，细川谏议大夫、羽林郎将父子以及间岛左京亮、依藤中务少辅等将在遭到小寺军夜袭后先后阵亡，别所大府侍郎（大藏大辅唐名）按兵不动，坐视细川势、间岛势、依藤势溃败。”
清定闻言放下手中的毛笔，沉吟道：“余知道了，段藏你继续严密监视姬路城方面，尽可能配合我军将其攻落。”
“臣遵命。”
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