三好义兴的死不仅让三好长庆陷入崩溃，也让近畿权力平衡悄然再度发生变化。最明显的变化，来自于将军足利义辉。这位曾长期受制于三好家的剑豪将军，在三好义兴死后，心中又一次生出了恢复幕府权威的悸动。
此前，足利义辉虽返回京都，恢复了将军的礼仪待遇，却无任何实际权力。近畿的兵权、财权尽在三好家手中，幕府奉公众不过数百，连京都治安都由三好家委派负责。他之所以对三好义兴亲近，很大程度上是因为三好义兴的温和，让他看到了幕府与三好家共存的可能。
可三好义兴一死，三好家陷入混乱，足利义辉敏锐察觉到，这或许是恢复幕府权力的绝佳机会。他先是联络幕府旧臣，奉公众上野信孝残余势力，以及曾依附幕府的京都豪族，将他们集结在二条城周边，悄悄扩充奉公众规模。再与京都公卿频繁接触，以维护朝廷礼仪为名，争取他们的进一步支持。
公卿本就对三好家专权有所不满，如今三好家失去了那位他们认可的三好义兴，自然愿意向将军这方面再度靠拢。甚至，足利义辉还派人再度前往近江国，试图与六角义贤暗中建立联络，约定若发难三好家，六角家再度出兵支援。
足利义辉的小动作很快被三好家察觉，三好长逸提议派兵控制二条城，彻底软禁足利义辉以绝后患，却被病重的三好长庆一言否决：“义兴刚死，若对将军动武，恐失天下人心。”松永久秀此刻则有着自己的盘算，他想借足利义辉的异动索要更多自主权力。
因此三好家上下对于足利义辉，都只得睁一只眼闭一只眼，这种放任让足利义辉的胆子越来越大，甚至开始公开处理一些原本由三好家负责的事务，裁定京都周边领地纠纷，接见地方豪族使者。
与此同时三好家地方控制力开始下滑，教兴寺之战后三好长庆凭借威势，调停了毛利元就与大友宗麟之间的冲突。当时毛利家与大友家为争夺北九州领地，已在丰后国爆发多次激战，三好长庆以近畿霸主名义，派人前往斡旋，最终促成丰后和议，约定边界，划分范围。
彼时的毛利元就与大友宗麟，虽各自称霸一方，却也不得不给三好家几分薄面。可到了如今，当毛利家与大友家再次发生冲突时，三好家的调停却失灵了。毛利元就直接拒绝接受三好家调停，大友宗麟更是干脆直接出兵攻占毛利家筑后国除门司城外的全部据点。
三好长庆得知消息后，想派松永久秀前往施压，却因身体病重无法亲自指挥，松永久秀又以大和局势不稳为由推脱，最终不了了之。这一事件让天下诸侯看清三好家已无往日威势，原本依附三好家的地方豪族，纷纷倒向其他势力。四国的长宗我部元亲趁机扩张，向三好家控制下的赞岐南部开始渗透。
三好家的内部矛盾也日益凸显，三好一门众与松永久秀为首的重臣集团，围绕权力继承问题展开明争暗斗。双方冲突越来越激烈，甚至在饭盛山城议事厅发生争吵斗殴，若非三好长庆尚在，恐怕早已刀兵相向。
此时的三好家，就像一座外表坚固、内部却已蛀空的大厦。外部有足利义辉的反扑与地方势力的背离，内部有权力斗争的暗流，而作为支柱的三好长庆却已无力支撑。所有人都在观望，等待着压垮这座大厦的最后一根稻草。
永禄七年（1564年）按照日本国旧例，凡甲子年，朝廷应当进行改元。日本甲子年必改元的传统，认为这样可以除旧布新，祈求国泰民安。对三好长庆而言，这是一个重新展示三好家权威的绝佳机会。
三好长庆以天下副王的身份，向朝廷上书请求改元，以取代原本属于幕府将军的职责，向天下宣告三好家才是日本国的实际统治者，连朝廷改元都需听命于三好家。此时的三好长庆虽仍卧床不起，却并未完全放弃权力。
三好长庆深知，若能借改元之事重塑威望，或许能缓解三好家危机。他强撑病体，召集松永久秀与三好长逸等商议上书事宜。“甲子年改元，乃国之大事。此前将军虽掌此事，如今我三好家辅政，当担此重任。”三好长庆的声音虽微弱，却带着不容置疑。
松永久秀等虽各有心思，却也明白改元对三好家的重要性，纷纷表示支持。三好长庆的上书送至朝廷，书中细数三好家“平定近畿、辅佐幕府、安定天下”的功绩，请求朝廷“以甲子年为契机，改元新号，彰显辅政之功”。
为确保上书能够通过，三好长庆派人向朝廷送去大量贡品，希望能以此收买公卿支持。他以为，凭借三好家往日威势与丰厚贡品，朝廷定会应允他的上书，却忘了此时的三好家，早已不是那个能完全掌控京都的霸权势力。
足利义辉得知三好长庆的举动后，立刻意识到这是夺回幕府权力的关键一战。他迅速前往京都近卫家、九条家等公卿府邸，“改元乃幕府将军之职，三好家此举，是僭越！”足利义辉慷慨陈词，“若朝廷应允，他日三好家恐将取代幕府，届时必然威胁皇室！”
公卿本就对三好家专权心存不满，如今又有足利义辉愿意出来打头，自然纷纷倒向将军一方表态。他们在朝廷会议上联名反对三好长庆的上书，理由是“甲子年改元虽为旧例，然如今天下未定，贸然改元恐扰民心”，还提出“改元之事当由幕府将军主持，非外臣所能干预”。
朝廷最终采纳公卿意见，驳回了三好长庆上书，决定“年号沿用，不进行改元”。这是日本国明治维新之前，唯一一次在甲子年没有进行改元。消息传到饭盛山城时，三好长庆正斜靠着，等待朝廷的好消息。
当家臣侍从颤抖着禀报“朝廷驳回上书，决定不改元”时，三好长庆猛地喷出一口鲜血，接着昏死过去。再度醒来后，他只是望着天花板，久久没有言语，，但仔细看去，却能发现其眼中的光芒已然彻底熄灭。
三好长庆当然清楚的知道，改元失败不仅意味着三好家失去超越将军的机会，更意味着三好家威望已跌至谷底。连朝廷这样仰仗三好家生存的地方，都不再畏惧三好家的话语，天下诸侯又怎会再甘心俯首帖耳？
此后，三好长庆病情愈发严重，他不再过问任何事务。饭盛山城的气氛愈发压抑，武士无心操练，家臣各怀鬼胎，三好家的霸权在无声中加速崩塌。松永久秀暗中联络大和豪族扩充势力，三好三人众则忙着推举他们所支持的继承人选，足利义辉趁机扩充奉公众并开始与周边大名的使者秘密接触。
永禄七年的深秋，饭盛山城的枫叶红得像血。三好长庆躺着，偶尔清醒，会让侍从拿来三好义兴的遗物，小心摩挲着，眼中满是悲凉。此时的三好家早已不复往日全盛，嗣子之殇、主君病重、内部纷争、外部施压，这座曾称霸近畿的霸权大厦，已在风雨中摇摇欲坠。
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