其实，对于传教士这个职业上杉清定并不感到陌生。
在后世的影视剧、游戏、漫画等各个方面都能了解一些耳熟能详的传教士——方济各·沙勿略、范礼安（AlexadroValigao）、奥尔冈蒂诺(Gehi-Soldatio）、加斯佩·比列拉(GasparVile)路易斯·弗洛伊斯(LuisFrois)、科埃略·加斯帕尔（GasparCoelho）、墨西阿（Mexia，Loure）······
对于西班牙、葡萄牙等国的传教士，清定还是抱有戒心的。
因为，在扶桑永正八年（1511年，大明正德六年）之时，葡萄牙的印度总督阿丰索·德·阿尔布科尔科（AfosoDeAlbuquerque）就以满剌加苏丹苏丹玛（马哈茂德沙阿）未在满剌加城（马六甲城）中拨出地皮给他建造炮台为由，悍然率由十五艘大船与一千六百名士兵构成的舰队进攻满剌加。
由于满剌加（马六甲王朝）国力弱小，葡萄牙人仅仅在一个月不到的时间就攻陷了满剌加。苏丹玛在大势已去的情况下，被迫放弃富甲一方的满剌加城，率领残余退到巴莪从事复国的运动，但在1515年败绩于暹罗河之战，1525年又败绩于林加群岛之战。在1526年的宾坦岛之战中，其重要据点宾坦岛（民丹岛）也被葡萄牙攻陷，他的后裔偏安柔佛，建立了柔佛王国，继续满剌加的王统。
攻陷马六甲城时，阿丰索·德·阿尔布科尔科还下达了抢掠的命令。葡萄牙人的抢掠行动持续了一整天，珍宝数以万计，几乎是满剌加全国的三分之二财富。
即便如此，攻占了满剌加的葡萄牙人，依旧照例进行了屠城。立国一百一十年多年的东南亚王国就此灭亡了。
不仅如此，葡萄牙人在攻灭了满剌加后依旧没有放弃扩张的步伐，甚至还对大明的沿海地区进行袭扰，以及勾结倭寇。
在历史上，关于天主教传教士和扶桑大名，在十六世纪的中后期确是有着一段相当长的蜜月期，然而这个蜜月期，实际上只是建立在沙滩上的海市蜃楼。
传教士在东方的传教工作，本质上是处于报喜不报忧的状态。而就扶桑而言，南蛮人和天主教传教士，只不过是一个绕开大明朝贡体系封锁下的一个物资和技术通道。而天主教传教士也是借着中国对日本的封锁，以贸易利润和军事技术为诱饵，在获取扶桑金银的同时，来进行上帝的福音传教工作。
当然，这个传教环境对于虔诚的十六世纪天主教版ISIS来说，自然是有些不够信仰。
所以，当视察员范礼安抵达扶桑之后，他的态度发生了很大变化。在实地考察了传教情况之后，范礼安对以往书信记述与客观现实之间的巨大出入极为震惊。他在写给总会长的信中惊呼道，这种差异几乎到了“黑白颠倒”的程度。
在1579年12月5日于口之津写给总会长的信件中，范礼安直截了当地指出：“基于我给阁下的报告，阁下将很容易理解已被印刷的扶桑报告离事实有多么遥远。导致上述情况有三、四个理由。首先，作为新参与者，（传教士）大多不了解语言、习惯以及该国国民的伪装。他们的评价只能基于日本人显示的外表。他们相信这与他们的内在是一致的，所以他们以赞美之词描述他们，称他们为单纯而信仰虔诚之人。然而他们看到的，仅仅是加以伪装的不正直之人。有些人能够透视到他们的内心，但他们是从所谓“教化”角度来叙述扶桑人，所以听众认为它是真实的，并伴有某种内在精神。还有一些人描述了满怀激情的改宗群体，事实上，扶桑人是奉领主之命而改宗的，而领主则是为了从葡萄牙船上获得可期待的收入才下达这一命令。但书信执笔者们则在报告书中，将此描述成蜂涌而至，表现出巨大灵性热情。还有人将表现在一个人身上的极小之善描写为人人皆备，将发生于某一场合之事记录为整个扶桑的现象，所以欧洲与我在此所见到的，完全不同。”
对于书信描述与客观事实之间的巨大差异，与范礼安一起经马六甲、澳门抵达扶桑的墨西阿神父亦极感震撼，他在1579年12月14日于口之津发出的信中说：“扶桑只报告好的，所以他（范礼安）和其他人都对扶桑基督教会产生了误解，认为它只是缺少主教与主教座圣堂，有许多国民可叙职为主教的、光辉的原始基督教会。”然而，以提供西式军火和对外贸易等世俗利益为诱饵，换取各地大名对教会的支持，是自沙勿略以来，扶桑教会经多次惨痛失败后总结出来、长期坚持、并行之有效的传统传教策略。
在范礼安首次巡视扶桑期间，他的确曾在1580年写给总会长的绝密报告中主张改变这一传统的传教策略。但是虔诚的信仰并不能代表一切，范礼安很快便屈从于事实，改变了这一过于天真的想法。他亲自出马，以提供枪枝、弹药为条件，换取了九州大名有马睛信的改宗。
因此，包括另一个次元的织田信长在内，强势的地方大名对天主教的宽容，主要是出于政治、军事目的以及商业利益的需要，特别是对抗战国时期异常强大的佛教寺社势力。传教士在事实上成为战国时期，扶桑国内大名进行宗教对抗的手段，作为在扶桑根深蒂固，经营千年之久的佛教，并不是几个传教士和几杆枪炮就能简单撼动的。
实际上，中世扶桑的寺社是代表了先进的社会发展方向，城—城下町模式，最早就是由寺院的寺内町所进化而来。
佛教相对于扶桑来说，已经不单单只是一个宗教，而更为深入的成为文化、社会体制乃至政治体系的一部分。实际上并不是几个传教士在几十年里做做生意、买卖一下枪炮就能颠覆的，喜好南蛮、善待传教士闻名的织田信长等强势大名，实际上也正如范礼安所说，实际因贸易利润而对其友善，外加压制过于强势的寺社势力以及宗教和政治需要。即便是佛敌、赤鬼乃至第六天魔王的织田信长，最终依旧无法摆脱寺社，他在京都、乃至身死的住所本能寺，是佛教法华宗本门流的大本山；其戒名依旧是佛教的总见院殿赠大相国一品泰巌大居士、天徳院殿龙厳云公大居士、天徳院殿一品前右相府泰岩浄安大禅定门；其墓地还是佛教的本能寺、大德寺总见院、妙心寺玉凤院和阿弥陀寺。
在织田信长身亡后，最终掌握了织田家势力的丰臣秀吉，继承了织田信长的天主教政策。
在丰臣政权的早期，丰臣秀吉与天主教势力关系相当融洽。天正十四年（1586年）三月十六日，丰臣秀吉在大阪城接见了耶稣会传教士科埃略·加斯帕尔。
科埃略前往大阪城的传教团队非常庞大，除他本人在内，还有四名司祭，四名修道士以及三十名神学院教士，而1587年扶桑全国也不过只有113名传教士。
相对而言，关白的接待也非常豪华，丰臣秀吉亲自在前面为传教士带路，在向他们介绍参观了大阪城后，在城内设宴款待了科埃略一行人。
但是，传教士并未将扶桑人当做平等的合作对象，在双方谈判中，科埃略则表达了对丰臣秀吉进攻大明的支持，以给予丰臣秀吉两条Galleo（西班牙15至18世纪大型帆船），并在扶桑出兵的同时从菲律宾出兵在内的军事援助，来换取丰臣秀吉征服朝鲜和大明后，大明、朝鲜两地，以及一半扶桑的教权。虽然传教士并没有把扶桑当作平等合作对象，付出极少，而要求很高。
但是作为一个合格的政治家，在传教士还尚可利用的情况下，丰臣秀吉不动声色，摆出一副合作愉快的态度，来对待把扶桑当廉价雇佣兵的西方人。
虽然在谈判之后，扶桑内地传教开始呈现欣欣向荣的姿态，但是当时天主教在扶桑最大的势力范围是九州地区，九州有相当多的天主教大名和将领，其中最著名的就是大友宗麟、大村纯忠、有马晴信等人。丰臣秀吉交好在九州势力庞大的天主教，未尝没有借以进入九州的打算。
从一五八五年三月三日科埃略为防御长崎，发给菲律宾耶稣会长安东尼奥·塞特纽请求马尼拉总督给予支援的书信中，可以看出当时传教士对九州战争的介入程度：
“禀告陛下的代理人暨总督阁下，请求您即刻前来救助本地的基督教。否则的话，我们四十年来费尽心血培育的果实不得不落入人手。总督阁下，请您速速派遣三、四艘Frigate（护卫舰或三帆快速战舰），满载士兵、弹药、大炮、士兵必要的粮食，以及足够购买一、两年份粮食的金钱，前来扶桑支援此处。因为如今这里的军力分布极不均衡，连一丝拙劣的抵抗都难以进行，对于异教徒的行径极为困扰，只能期待别的基督徒领主施以援手······这满载大炮和能够熟练操作大炮的士兵的三、四艘Frigate在扶桑极其珍贵。这样一来，不仅当地的基督徒领主可以获救，而且我们毫无疑问可以趁机支配此处所有的海岸，威胁任何不肯服从的敌人。”
由信件中可见，此时的科埃略打算从菲律宾调集军事力量，并联合九州的天主教大名，来守护信徒、打开传教局面。
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